Ursprünglich und ab dem 15. Jahrhundert als Gondelwettfahrt in Venedig dokumentiert, ist das Wort Regatta seit dem 18. Jahrhundert die allgemeine Bezeichnung für Bootswettfahrten. Regatten finden heutzutage unter anderem in den Sportarten Rudern, Kanurennsport und Windsurfen sowie im Segeln statt. Dabei ist die Segelregatta wohl eine der komplexesten Sportarten weltweit – und dennoch, oder vor allem deshalb, bei Amateuren, Freizeitseglern sowie Profisportlern sehr beliebt.
Das Regattasegeln ist ein Bootswettkampf, bei dem eine vorher festgelegte Strecke innerhalb eines vorgegebenen Zeitraums (weniger als eine Stunde bis zu mehreren Monaten) von mindestens zwei Booten befahren wird. Dabei wird unterschieden zwischen Einheitsklassen-Regatten, zu denen nur Boote einer gleichen Klasse zugelassen sind, und Ausgleichs-Regatten, die Boote unterschiedlicher Klassen gegeneinander antreten lassen.
Je nach Rennen sind verschiedene Kurse vorgegeben, die die Teilnehmer abzusegeln haben. Pro Regatta gibt es meist mehrere Wettkampffahrten, und zur Festlegung des Siegers werden die Einzelergebnisse nach einem fest vorgeschriebenen Verfahren summiert. Anders als bei den meisten Sportarten erhalten beim Regattasegeln die Segler mit den wenigsten Punkten die bessere Platzierung.
Ziel der Regatten ist es, als erstes die Ziellinie zu kreuzen. Doch ist bei den verschiedenen Rennen nicht nur allein die Geschwindigkeit, sondern vor allem die Strategie und Taktik der einzelnen Segler für den Sieg ausschlaggebend. Nur durch den Einsatz taktischer Manöver, der genauen Beobachtung des Gegners und der Einschätzung der möglichen Winddrehungen ist es den Seglern möglich, schneller zu sein und das Ziel vor den anderen Teilnehmern zu erreichen. Dabei müssen die Segler aber zudem verschiedene Regeln einhalten, die von Schiedsrichtern zu Wasser und einer Jury an Land kontrolliert werden.
Vor einer Regatta gibt es eine Ausschreibung, in der die Bedingungen und Anforderungen der Regatta beschrieben sind, und nach Anmeldung erhalten die Teilnehmer eine detaillierte Segelanweisung mit Bekanntgabe der Kurse, der Regeln und Signale. Um an einer Regatta teilnehmen zu können, bedarf es jedoch nicht nur der Anmeldung oder Bewerbung. Die Segler müssen ihr Boot perfekt beherrschen und wissen, wie eine taktische Situation auf der Bahn zum eigenen Vorteil ausgenutzt werden kann. Die Teilnahme an einer Segelregatta kann darüber hinaus auch ziemlich teuer werden. Neben den Kosten für das Boot, die Ausstattung, die Versicherungen und den Transport sind auch Meldegelder und Teilnahmegebühren zu bezahlen, die je nach Regatta in Millionenhöhe (z.B. America`s Cup) liegen können. Dennoch gibt es auch eine Vielzahl an nationalen und internationalen Segelregatten, an denen Segler auch sehr viel günstiger und mit normalen Mitteln teilnehmen können.