Beim Regattasegeln spielen neben dem vorgegebenen Kurs vor allem die Strategie und Taktik eine maßgebliche Rolle. Bei den Rennen segeln die Boote wie auf unsichtbaren Linien, die im Verhältnis zum Wind den optimalen Kurs darstellen. Dabei ändert sich mit der Windrichtung auch die Ausrichtung der Linie, auf der sich die Boote bewegen. Um den Kontrahenten im Vorteil zu sein und sie zu kontrollieren, ist es wichtig, die Taktik und Strategie der Gegner ständig im Auge zu behalten und sowohl auf ihre Manöver als auch auf eine geänderte Windrichtung innerhalb von Sekunden zu reagieren. Der Segler muss vorhersagen können, wie sich der Wind und die anderen Boote verhalten werden, um für sich einen eigenen Nutzen daraus ziehen zu können.
Durch die Wellenbewegungen bzw. Wasseroberfläche, die Bewegungen der anderen Boote, durch Flaggen und Wolkenformationen kann der Segler die Windrichtung und Windstärke erkennen und einschätzen. Je nach Windrichtung kann es sinnvoll sein, sich den anderen Booten zu nähern oder sich von ihnen zu entfernen – diese Entscheidung kann je nach Wind zu eigenen Gewinnen oder Verlusten führen. Nur wenn starke Winde erwartet werden, ist es etwa sinnvoll, sich von den anderen Booten zu entfernen. Zudem wird nie direkt gegen den Wind gesegelt, da das Boot dadurch langsamer wird. Vielmehr sollten die Boote einem serpentinenartigen Kurs folgen, um schneller segeln können.
Um die Bootsgeschwindigkeit zu erhöhen, ist es zudem nötig, die Manöver (wie etwa Start, Wenden bei Kursänderung, Beschleunigung, Halsen, Wiederaufrichten nach Kenterung, Umrundung von Bahnmarken) zu perfektionieren. Des Weiteren hilft es, die Aerodynamik und Hydrodynamik des Bootes zu optimieren (etwa durch perfektioniertes Bootsmaterial, eine verfeinerte Steuertechnik oder eine optimale Segeltrimm).
Doch wie in jeder Sportart ist nicht nur die Taktik ausschlaggebend. Es müssen auch Regeln befolgt werden, um keine Punktabzüge zu bekommen oder gar aus dem Rennen ausscheiden zu müssen. Einige der wichtigsten Regeln sind folgende:
- Backbordbug vor Steuerbordbug: Wenn nur ein Boot Wind von rechts erhält, muss das andere Boot sich freihalten
- Lee vor Luv: Das Boot, das näher zum Wind liegt, muss sich freihalten
- Boot auf Innenposition hat Vorfahrt
Dass diese und andere Regeln eingehalten werden, wird von Schiedsrichtern auf dem Wasser und einer Jury an Land kontrolliert.